Cystein von WACKER - Wacker Chemie AG


Cystein von WACKER

WACKER hat ein effizienteres Verfahren zur Herstellung von L-Cystein entwickelt. Dabei wird die Aminosäure durch Fermentation mithilfe von Bakterien gewonnen. Cystein-Produkte von WACKER sind vegetarisch, koscher und halal. Sie sind konform mit allen wichtigen Nahrungsmittel- und Pharma-Qualitätsstandards.

Chemische Definition

L-Cystein ist eine der zwanzig natürlichen Aminosäuren und die einzige, die eine Sulfhydrylgruppe in der Seitenkette enthält (Thiolgruppe, –SH). Diese ist chemisch sehr reaktiv. So kann sie Disulfidbrücken bilden, die stark zur Stabilität von Proteinen beitragen.

Dadurch entstehen zum Beispiel die stabilen Faserstränge von Haaren, Federn und Wolle, aber auch von Nägeln, Hufen und Hörnern. Deren Proteine, die Keratine, enthalten zu einem großen Teil Cystein.

Gewinnung von Cystein bei WACKER

L-Cystein wird traditionell aus tierischen Ausgangsstoffen wie Federn oder Haaren gewonnen, die in Salzsäure ausgekocht werden. WACKER hat ein biotechnisches Verfahren entwickelt und hält für diesen Prozess mehrere Patente. Dabei wird die Aminosäure durch Fermentation aus Glucose und anorganischen Salzen gewonnen.

Die eigentliche Syntheseleistung erbringen in diesem Verfahren metabolisch optimierte Bakterien (Escherichia coli). Der Stoffwechsel der Bakterien wurde durch molekularbiologische Eingriffe so verändert, dass

  • die Bakterien weit mehr L-Cystein produzieren, als ihrem eigenen Bedarf entspricht, und dass
  • sie das gebildete L-Cystein in die Nährlösung ausschleusen.

Für dieses „metabolic engineering“ wurden keine fremden Gene in die Bakterien eingeschleust.

L-Cystein Produkte von WACKER sind vegetarisch, koscher und halal. Sie sind konform mit allen wichtigen Nahrungsmittel- und Pharma-Qualitätsstandards, zum Beispiel EP, EU Directive 2000/63/EC, USP, JP und FCC. Durch ein umfassendes Qualitätsmanagement bei der Herstellung von L-Cystein garantiert WACKER höchste Reinheit gemäß FCC und EP.

Anwendung von Cystein

L-Cystein ist sehr vielseitig:

  • In Peptiden und Proteinen kann es Disulfidbrücken aufbrechen.
  • Es wirkt als Radikalfänger.
  • Es kann als Reduktionsmittel eingesetzt werden.

Durch diese Eigenschaften lässt sich das L-Cystein von WACKER in vielen Bereichen nutzen, insbesondere in Life Science Applikationen. Es kommt vor allem in den Industriesegmenten Pharma, Kosmetik, Nahrungsmittel und Nahrungsergänzungsmittel zum Einsatz.

Cystein in der Nahrungsmittel-Industrie

In Lebensmittelanwendungen eignet sich L-Cystein ideal als Rohstoff für Reaktionsaromen. Es wird hier vor allem im Bereich der Fleisch- und Röstaromen eingesetzt. Bei der Verarbeitung von Brotteig und anderen Teigsorten wird L-Cystein eingesetzt, um das im Mehl enthaltene, klebrige Gluten aufzubrechen. Der Teig lässt sich dann wesentlich leichter kneten und verarbeiten.

Cystein in der Pharma-Industrie

Im Pharmabereich wird L-Cystein vor allem als Ausgangsstoff zur Herstellung der Cysteinderivate N-Acetyl-L-cystein und S-(Carboxymethyl)-L-cystein angewendet. Beide Cysteinderivate dienen therapeutisch als Mucolyticum. Die SH-Gruppen werden beim S-(Carboxymethyl)-L-cystein in vivo gebildet. Sie zerstören die Disulfidbrücken von Proteinen, die im Bronchialschleim vorhanden sind. So verflüssigen sie den Schleim.

In jüngerer Zeit wird N-Acetyl-L-cystein auch als Nutraceutical eingesetzt, insbesondere auf dem US-amerikanischen Markt. Da L-Cystein den Glutathionspiegel erhöht, stärkt es die Redoxaktivität – insbesondere der Leber.

Daneben wird L-Cystein als Prozesshilfsmittel zum Umfalten von gentechnisch hergestellten Protein-Wirkstoffmolekülen eingesetzt, zum Beispiel bei der Produktion von Humaninsulin. Auch hier werden mithilfe der SH-Gruppen falsch geknüpfte Disulfidbrücken aufgebrochen – in diesem Fall aber, um sie anschließend korrekt knüpfen zu können.

Außerdem wird L-Cystein in der Pharmabranche als Baustein für Protein- und Peptidwirkstoffe benötigt. Abnehmer sind Firmen, die zunächst geschützte Aminosäuren erzeugen, welche dann anschließend in der Peptidsynthese eingesetzt werden.

In der medizinischen Diagnostik fungiert Cystein als Bestandteil von Nährmedien, etwa von Agarplatten und Nährlösungen. Diese werden für die Anzucht von Bakterien genutzt.

Cystein in der Kosmetik-Industrie

In kosmetischen Präparaten dient L-Cystein als Anti-Aging-Mittel. Diese Anwendung beruht auf der Eigenschaft des Cysteins, als Radikalfänger zu wirken. Die Aminosäure kann dazu beitragen, Alterungsprozesse zu verzögern, zum Beispiel bei der Haut.

Vor allem in Japan wird L-Cystein anstelle der in Europa gebräuchlichen, unangenehm riechenden Thioglycolsäure zur Vorbereitung der Haare für die Dauerwelle verwendet. Die Aminosäure löst die Disulfidbrücken des Keratins im Haar, lockert so die Haarstruktur und macht die Haare verformbar.

Erfahren Sie mehr über L-Cystein von WACKER in unserer Produktübersicht.

L-Cystein zeichnet sich durch ein vielseitiges Eigenschaftsprofil aus: Es kann Disulfidbrücken in Peptiden und Proteinen aufbrechen, wirkt als Radikalfänger und kann als Reduktionsmittel eingesetzt werden. Diese Eigenschaften ermöglichen eine breite Nutzung von L-Cystein vor allem in den Industriesegmenten Pharma, Kosmetik, Nahrungsmittel und Nahrungsergänzungsmittel.

In Lebensmittelanwendungen eignet sich L-Cystein ideal als Rohstoff für Reaktionsaromen und wird vor allem im Bereich der Fleisch- und Röstaromen eingesetzt. Bei der Verarbeitung von Brotteig und anderen Teigsorten wird L-Cystein eingesetzt, um das im Mehl enthaltene klebrige Gluten aufzubrechen. Der Teig lässt sich dann wesentlich leichter kneten bzw. verarbeiten.

Im Pharmabereich steht die Anwendung von L-Cystein als Ausgangstoff zur Herstellung der Cysteinderivate N-Acetyl-L-cystein und S-(Carboxymethyl)-L-cystein von der wirtschaftlichen Bedeutung her an erster Stelle. Beide Cysteinderivate dienen therapeutisch als Mucolyticum. Die SH-Gruppen – beim S-(Carboxymethyl)-L-cystein werden sie in vivo gebildet – zerstören die Disulfidbrücken von Proteinen, die im Bronchialschleim vorhanden sind, und verflüssigen so den Schleim. In jüngerer Zeit wird N-Acetyl-L-cystein auch als Nutraceutical eingesetzt, insbesondere auf dem US-amerikanischen Markt. Dieser Anwendung liegt die Tatsache zugrunde, dass L-Cystein den Glutathionspiegel erhöht und dadurch die Redoxaktivität insbesondere der Leber stärkt.

Auf Platz zwei der Pharmaanwendungen steht der Einsatz von L-Cystein als Prozesshilfsmittel zum Umfalten von gentechnisch hergestellten Proteinwirkstoffmolekülen. In dieser Funktion wird die Aminosäure etwa im Rahmen der Produktion von Humaninsulin eingesetzt. Auch diese Anwendung beruht auf der Fähigkeit der SH-Gruppen, falsch geknüpfte Disulfidbrücken aufzubrechen – hier aber, um sie anschließend korrekt knüpfen zu können.

Darüber hinaus wird L-Cystein in der Pharmabranche als Baustein für Protein- und Peptidwirkstoffe benötigt. Abnehmer sind Firmen, die zunächst geschützte Aminosäuren erzeugen, welche dann anschließend in der Peptidsynthese Einsatz finden.

Schließlich wird die Aminosäure noch in einem ganz anderen Feld der Life-Science-Branche, der medizinischen Diagnostik, eingesetzt. Hier fungiert sie als Bestandteil von Nährmedien, etwa von Agarplatten und Nährlösungen, die für die Anzucht von Bakterien genutzt werden.

In jüngster Zeit gewinnt L-Cystein auch in der Kosmetikbranche zunehmend an Bedeutung. In einigen kosmetischen Präparaten dient die Aminosäure als Anti-Aging-Mittel. Diese Anwendung beruht auf der Eigenschaft des L-Cysteins, als Radikalfänger zu wirken. Die Aminosäure kann daher dazu beitragen, Alterungsprozesse – etwa der Haut – zu verzögern. Eine zweite Anwendung aus dem Kosmetikbereich ist vor allem für den japanischen Markt von Bedeutung: In Japan wird L-Cystein anstelle der in Europa gebräuchlichen, unangenehm riechenden Thioglycolsäure zur Vorbereitung der Haare für die Dauerwelle verwendet. Die Aminosäure löst die Disulfidbrücken des Keratins im Haar, lockert so die Haarstruktur und macht die Haare verformbar.

L-Cystein ist eine der zwanzig natürlichen Aminosäuren und die einzige, die eine Sulfhydrylgruppe (Thiolgruppe, –SH) in der Seitenkette enthält. Diese ist chemisch sehr reaktiv. So kann sie Disulfidbrücken bilden, die erheblich zur Stabilität von Proteinen beitragen. ( Dadurch entstehen beispielsweise erst die stabilen Faserstränge von Haaren, Wolle und Federn, aber auch Nägel, Hufe und Hörner. Deren Proteine, die Keratine, enthalten zu einem großen Teil Cystein.)